Jesse St. James est un élève de Terminale au lycée Carmel High, il aborde Rachel Berry qui cherche des partitions dans la bibliothèque. Il lui dit qu'il l'a vue aux Sélections et critique son interprétation de Don't Rain On My Parade, mais reconnaît qu'elle a du talent. Celle-ci sort d'une déception amoureuse et ils se rapprochent très vite l'un de l'autre, notamment lors de leur duo improvisé de Hello de Lionel Richie. Alors qu'ils sont tous les deux membres de chorales rivales, leur relation semble partir sur des bases peu stables et, très vite, les membres du Glee Club doutent sur les réelles motivation de Jesse. Mais malgré les remarques insistantes de Kurt et Mercedes, Rachel décide d'y croire.
Pour dissiper tout soupçon, Jesse décide de se faire transférer dans le même lycée que Rachel, quittant ainsi les Vocal Adrenaline pour rejoindre les New Directions. Il va ainsi pouvoir vivre pleinement son histoire avec Rachel, ce qui aura rapidement le don d'énerver Finn.

Jesse va profiter de sa position pour pousser Rachel à chercher sa mère biologique. Il s'avérera que celle-ci est Shelby Corcoran, le coach des Vocal Adrenaline et que c'est elle qui avait demandé à Jesse de mettre Rachel sur sa voie. Il fera notamment semblant de trouver un enregistrement fait par Shelby pour Rachel dans les affaires de cette dernière.

Lorsque Rachel décide de tenter de gagner en popularité en réalisant un clip douteux de Run Joey Run, tournant indirectement Jesse en ridicule, celui-ci le vit très mal. Il finit par réintégrer son ancien lycée, car il se dit mal intégré dans les New Directions. Il participe à une offensive sur Rachel, agressée par l'ensemble des Vocal Adrenaline. Alors que ses amis lui jette des oeufs sur le parking du lycée, Jesse semble un peu hésitant. Mais, poussé par l'une des filles de sa chorale, Giselle, il cassera le dernier oeuf sur la tête de Rachel en guise d'humiliation suprême. Il lui dira à ce moment là qu'il l'aimait vraiment avant de partir, sans se retourner. Il assiste cependant à la tentative de déstabilisation des New Directions, qui interprètent Give Up The Funk devant les Vocal Adrenaline pour leur montrer qu'ils ne sont pas des robots sans âmes comme eux. Jesse et ses camarades seront réellement impressionnés par cette performance.

Lors des compétitions régionales, lui et les Vocal Adrenaline interprètent Bohemian Rhapsody, qui leur permet de gagner la compétition, laissant les New Directions face à leur défaite totale.